Heinrich Toppler lenkte lange Zeit als Bürgermeister der Stadt die Geschicke Rothenburgs. Als Sohn einer Kaufmannsfamilie wurde er 1373 zum ersten Mal zum Bürgermeister gewählt. Durch geschickte Finanztransaktionen und systematischen Kauf von Ländereien, Mühlen und Burgen im Umland stieg Rothenburg wirtschaftlich auf. Vor allem baute er die Stadtbefestigung aus. Toppler hatte auch keine Skrupel, gegen mächtige Fürsten vorzugehen.

Ende des 14. Jahrhunderts wendete sich jedoch das Blatt:

Mit dem Tod des Burggrafen Friedrich V. von Nürnberg 1398 endeten auch die Schutzgeldverpflichtungen. Ab 1405 kam es zu juristischen Auseinandersetzungen zwischen Rothenburg und dem Nachfolger vor dem Landgericht. DAss ein Adeliger aber vor ein städtisches Gericht auftreten musste, wurde als Affront betrachtet. Als Folge wurde König Ruprecht das Recht zugesprochen, sich Rothenburg anzueignen. Kriegerische Auseinandersetzungen waren die Folge.

Toppler verbündete sich daraufhin mit dem Bischof von Würzburg und ließ sich vom Marbacher Bund unterstützen. Zwar konnte ein Feldzug abgewendet werden, Toppler allerdings beging zwei Fehler:

- er bestand weiterhin auf seine Gerichtsbarkeit und
- er nahm Verbindung mit dem 1400 abgesetzten König Wenzel auf und bat um militärische Unterstützung, möglichwerweise geschah dies ohne Wissen des Rates in Rothenburg.

Der Würzburger Bischof brach daraufhin sein Bündnis. Rothenburg wurde 1405 zur Zahlung von 2000 Gulden verurteilt, das Urteil wurde von Rothenburg nicht anerkannt, es kam zum Krieg, schließlich hatte sich der gesamte Adel in Süddeutschland sich gegen Rothenburg gewendet. NAch und nach wurden die Burgen im Umöland eingenommen. Toppler hatte mit Vorratshaltung vorgesorgt, die Stadt konnte aufgrund seiner Befestigungsanlagen nicht eingenommen werden. Den Gegnern fehlten die finanziellen Mittel für eine lange Belagerung. 1408 kam es zu einem Friedensschluss, der für Rothenburg glimpflich ausging.

Vermutlich war dieser Frieden nur möglich, weil die Stadt ihren Bürgermeister Toppler geopfert hat. Bei den Friedensverhandlungen forderte man die Absetzung des Verräters Topplers. Am 6. April 1408 wurde Toppler im Ratssaal überwältigt und in den Kerker geworfen. Er starb zwei Monate später, vermutlich ließ man ihn verdursten, es fehlen genauere Quellen, die Seiten des städtischen Jahrbuchs des JAhres 1408 fehlen.

Toppler hatte sich auch mit seinem Lebensstil unbeliebt gemacht, der Bau des Schlösschens und die Einführung eines Familienwappens waren nur Adeligen vorbehalten.